Вроде как GDB не работает с Паскалем, а значит отлаживать написаное на Free Pascal нельзя.
Не верно. Всё работает. Для конкретно WinCE - работает, но лично у меня жутко тормозило. Как подключить - ищите статью где-то на этом сайте.
Так это получается что прога написанная на Free Pascal не сможет ничего отобразить?
Вы путаете понятия. "прога написанная на Free Pascal" может только то, что программист в ней запрограммировал. Если у вас стояло {$APPTYPE CONSOLE} и вы активно использовали writeln, readln етк. то да - ничего работать не будет (хотя где-то в сети видел эмулятор консоли для ВинЦЕ). Но любая "прога написанная на Free Pascal" может также спокойно использовать WinCE API (которое очень похоже на WinAPI), создавать окна, работать с графикой (GDI, DirectX,OpenGL ES) и никаких проблем не будет. Кстати, посмотрите ещё на библиотеку КОЛ-СЕ.
Вот старенькая статья почитайте (не всему верьте - гляньте на год публикации):
http://freepascal.ru/article//freepascal/20070830083000