Попробовал сделать в одном проекте две службы windows.
1. Компилируется запускается единым процессом ( sc queryex {имяслужбы} один PID на двоих)
2. Вторая служба работает, в чем-то например можно напрямую в файл что-нибудь записать, к базе MSSQL обратиться.
на этом все.
Теперь проблемы (одинаково воспроизводятся в службе скомпилированной на 2.0.8 и 2.2.6)
1. при использовании метода OnExecute он отрабатывается и процесс виснет.
2. руками созданный поток не стартует при этом исключение не возникает.
3. Запуск счетчика Timer во второй службе останавливает таймеры в первой.
В общем опыт не удачный.
Придется делать по отдельности.